西蒙生长在纽约，从中学时期就开始弹琴唱歌，17岁出了第一张唱片，然后赴英格兰学习英国文学，1968年西蒙为电影《毕业生》配乐，一时间，“鲁宾逊太太”，“斯镇的颂歌”和“寂静之声”三首歌广为流传，“西蒙与加丰凯尔”重唱组确立了不可动摇的地位。嗣后的1970年，专辑唱片《忧愁河上的桥》使他俩的合作成就达到顶峰，接着两人便分道扬镳。保罗西蒙开始脱离民谣摇滚风格，成为流行音乐领域中最引人注目的探索者之一，歌曲“岁月流逝，痴情未改”（STILL CRAZY AFTER ALL THESE YEARS）和唱片“恩赐之地”先后将西蒙的成就推上顶峰。